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MINISTRE DE L'ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE
UNIVERSITE KASDI MERBAH-OUARGLA
Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie et Sciences de la Terre
et de l'Univers
DEPARTEMENT DE BIOLOGIE
MEMOIRE DE FIN D’ETUDE
En vue de l’obtention du diplôme d’Etudes Supérieurs en Biologie
Option : Microbiologie
THEME
Contribution à l'étude de l'activité
antimicrobienne de l'extrait foliaire brut
de Salvadora persica Lindi
Présenté par :
Melle AISSAOUI Khadidja
Melle MAAMRI Malika
Encadré par
Promoteur
Mr Ould Elhadj M. D
Co-promoteur Melle Boughaba Latifa
Pr
DES
Année universitaire 2008/2009
Univ. de Ouargla
Univ. de Ouargla
‫ﻗﺎﻝ ﺭﺳﻮﻝ ﺍﷲ ﺻﻠﻰ ﺍﷲ ﻋﻠﻴﻪ ﻭ ﺳﻠﻢ‬
‫»ﻟﻮﻻ ﺃﻥ ﺃﺷﻖ ﻋﻠﻰ ﺃﻣﱵ ﻷﻣﺮ‪‬ﻢ ﺑﺎﻟﺴﻮﺍﻙ ﻋﻨﺪ ﻛﻞ ﺻﻼﺓ«‬
‫ﺭﻭﺍﻩ ﺍﻟﺒﺨﺎﺭﻱ ﻭ ﻣﺴﻠﻢ ﰲ ﺻﺤﻴﺤﻬﻤﺎ‪.‬‬
Dedicaces
Par cet humble travail, je dédicace mes sincères intentions de fraternité et
d’amitié à :
Mon cher père regretté, dont je n’ai pu jusqu'à présent oublier ses
recommandations et son soutien de façon à ce que je mène une vie plein de
bonheur ;
Ma mère, avec son minimum de conditions matérielles et le maximum
d’amour, est arrivée à me donner tout le bonheur de vie et de savoir de se
comporter dans la vie ;
Mes exemples dans la vie : Omalkhir, et Ibrahim, qu’ils m’encouragent
toujours, et m’ont donné l’espoir de vie.
Mes étoiles qui éclairent ma venir : ma sœur Soumia et mes frères
Rachid, Bobaker et Abdelkader suit par leurs épouses et leurs enfants.
Mes plus belles fleurs Souad et Nadia pour leur encouragement.
Mon Jumeau Dalell. Je souhaite à ce que notre union se continue à
l’infini.
Ma grande famille : Aissaoui ; Mezouar ; Boudia ; Soumaa ; Cherfi ;
Djoudi ; Dehou.
Je le dédie aussi à mes très chère amies : Asoum ; Smsm ; Hind ;
Fatma ; Hiba.
A mes camarades de la promotion de biologie surtout : Hania ; Asma ;
Mesaouda ; Kelthoum ; Meriam ; Omalkhir ; Manal ; Nacera ;
Khadidja ; Sara……….
N’oublier pas de dédier à mon ami Maamri Malika et sa famille..
Khadidja
Dédicaces
Je dédier ce travail à tous ceux qui ont sacrifié leur noble existence pour bâtir la
mienne, qui par leurs précieux conseils et soutien ont me su guider vers la
réussite:
A mes très chers parents, nous demandons à Dieu de les protéger et les réserver
une longue vie ;
A mes chers frères et soeurs Nabil Abdessattar, Mofida, Hadja Halima, Mordia et
fouzia ;
A ma mère Khaira Bazin
A toute ma famille ;
A l'ensemble des professeurs qui m'ont suivi durant toutes ses années d'étude ;
A ma collègue : Khadidja ;
A mes amis surtout: Asmaa-L, Asmaa-G, Siham, Kalthoum,Messouda, omelkheir,
Mariem, Amina et Amal ;
A tous ceux qui ont participé pour terminer ce travail.
Malika
Remerciement
Avant tout nous remercions ALLAH le tout puissent pour la force et la
patience pour atteindre notre objectif,
Ce travail a été effectué au laboratoire de protection des écosystèmes en zone
aride et semi-arides de l’université du Ouargla sous la direction de Monsieur Ould
Elhadj M D professeur à l’université de Ouargla, nous tenons à le remercier tout
particulièrement pour nous avoir dirigé tout au long de ce travail ;
Nous tentons également remercie notre co-promotrice Mlle Boughaba Latifa
pour son soutien ses orientations et ses conseils ;
Nous remercions très vivement Mr Elaiche pour nous avoir accueillis dans le
laboratoire pédagogique ;
Nos vifs remerciements vont également aux personnels du laboratoire de
protection des écosystèmes en particulier à Mlle Sayah Z., Mr Saadeddine A., Mr
Kamassi A., Mme Saida et Mr Slimani N. ;
En fin, nous tentons à exprimer notre reconnaissance et nos remerciements à
tous ceux qui ont contribué de près ou de loin à la réalisation de ce travail.
Melle: AISSAOUI Khadidja
Melle : MAAMRI Malika
LISTE DES FIGURES
Numéros
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Titre
Salvadora persica
Feuilles de Salvadora persica
Rameaux de Salvadora persica
Touffe de Salvadora persica
Fruit de Salvadora persica
Les structures chimiques d'éléments terponiques identiques
Structure chimique de benzylisothiocyanate
Structure de quercétine
Structure de rutine
Structure de base des flavonoide
squelette de base et les principales classes de flavonoide
extraction des huiles essentielles de S. persica par hydrodistillation
Différents étapes d'extraction des huiles essentielles de Salvadora persica L
Extraction par macération
Evaporation sous vide par rotor vapeur
Différents étapes d'extraction par macération
Extraction de l'extrait brut de S. persica par soxhlet (VELP)
Effet des extraits de S. persica sur les différentes souches bactériennes
Aromatogramme de Staphyloccus aureus des extraits de Salvadora persica
Aromatogramme de Escherichia coli des extraits de Salvadora persica
Aromatogramme de Candida albicans des extraits de Salvadora persica
Aromatogramme de Pseudomonas aeruginosa des extraits de Salvadora persica
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LISTE DES TABLEAUX
Numéro
Titre
Page
21
1
Distribution du flavonoïde
2
Différents micro-organismes utilisés
29
3
4
Résultats des rendements des extraits bruts de Salvadora persica
36
Etude de l’activité inhibitrice des extraits de S. persica
37
Table de matières
Introduction ..................................................................................................................
Première partie: Synthèse bibliographique
.
Chapitre I: Description de la plante
.
I-1- Historique……...........................................................................................................
I-2- Systèmatique...........................................................................................................
I-3- Répartition géographique........................................................................................
I-4- Caractères botanique...............................................................................................
I-5- Plantation de Salvadora persica ............................................................................
I-6- Usage de Salvadora persica....................................................................................
I-6-1- Importance médicinale.………...............................................................................
I-6-2- Utilisation contre les bactéries...…….....................................................................
I-6-3- Utilisation contre les insectes……….....................................................................
I-6-4- Autres utilisations...……........................................................................................
I-7- Utilisation à travers le monde ...................................................................................
I-8- Mode d'emploi............................................................................................................
I-9- Composition chimique de Salvadora persica............................................................
I-10- Quelque métabolites secondaires d'intérêt isolé de l'espèce Salvadora persica......
Chapitre II: Généralités sur quelques principes actifs
II-1- Alcaloïdes.................................................................................................................
II-1-1- Définition………..................................................................................................
II-1-2- Répartition et localisation….……........................................................................
II-1-3- Propriétés physico-chimiques…….....................................................................
II-1-4- Extraction des Alcaloïdes……….........................................................................
II-1-5- Propriétés thérapeutique ………..........................................................................
II-2- Huiles essentielles ….............................................................................................
II-2-1- Définition………..................................................................................................
II-2-2- Répartition et localisation………..........................................................................
II-2-3- Propriétés et caractéristiques des huiles essentielles………................................
II-2-4- Composition chimique…….................................................................................
II-2-5- Procèdes d'obtention des huiles essentielles…………..........................................
II-2-6- Propriétés thérapeutiques ……............................................................................
II-3- Composés phénoliques.............................................................................................
II-3-1- Flavonoïdes..……................................................................................................
II-3-1- Chimie des flavonoïdes..……...............................................................................
II-3-2- Distribution et localisation..……..........................................................................
II-3-3- Propriétés physico-chimiques…….......................................................................
II-3-4- Extraction et purification………..........................................................................
II-3-5- Utilisation thérapeutique……..............................................................................
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Chapitre III: Aperçu sur quelques groupes de micro-organismes
III-1- Bacille Gram négatif...............................................................................................
III-1-1- Pseudomonas aeruginosq…………………………………………....................
III-1-2- Escherichia coli…………………………………………………………………
III-2- Cocci Gram positif……………………………………………………………….
III-2-1- Staphylococcus aureus………………………………………………………….
III-3- Levure……………………………………………………………………………
III-3-1- Candida albicans……………………………………………………………….
Deuxième partie: Expérimentation
Chapitre I: Matériels et méthodes
I-1- Matériel utilisés.…………………………………………………………………….
I-1-1- Matériel biologique….……………………………………………………………
I-2- Méthodes. ………………………………………………………………………….
I-2-1- Méthodes d'extraction…….………………………………………………………
I-2-1-1- Hydrodistillation ……………………………………………….........................
I-2-1-2- Macération à acétone….…………………………………………………….....
I-2-1-3- Extraction au soxhlet…….……………………………………………………..
I-3- Etude qualitative de l'effet antimicrobien de l'extrait brut par la méthode de diffusion
sur milieu solide………………………………………………………………
I-3-1- Principe…..……………………………………………………….........................
I-3-2- Suivi de l'activité des extraits……………………………………………………….
Chapitre II: Résultats et discussion
II-1- Résultats……………………………………………………………………………
II-1-1– Calcul du rendement…………………………………………………………….
II-1-2 – Etude de l’effet inhibiteur d’extraits brut de Salvadora persica ………………
II-2- Discussion………………………………………………………………………….
Conclusion………………………………………………………………………………
Références bibliographiques..........................................................................................
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Résumé
La présente étude est une contribution à la valorisation d’une plante spontanée à
caractère médicinal. Il s’agit de Salvadora persica. L’extrait foliaire acétonique par
macération et les huiles essentielles obtenus par hidrodistillation ont servi à l’étude
l’activité antimicrobienne. Le rendement d’extraction des huiles essentielles n’excèdent
pas pour toutes les parties de la plante 0,05%. La présence des alcaloïdes dans les
différentes parties de la plante dont les racines, les tiges et les feuilles, elle est notée dans
les différentes parties de cette plante la présence d’alcaloïdes. Les résultats laissent
apparaître l'effet significatif de l'extrait de tige à acétone avec un maximum d'inhibition sur
les souches P. aeruginosa (ZI: 13,5mm) et S. aureus (zI=13,33) par contre, elle est très
faible pour E. Coli et C. albicans (ZI: 5,6). Les huiles possèdent une large action sur les
bactéries avec des zones inhibitrices comprises entre 8,33 et 10 mm. L'extrait des feuilles à
acétone est active sur le Candida albicaus et Pseudomonas aeruginosa et très faible pour
l'Escherichia coli et presque nulle sur les Staphylococcus aureus. L'extrait des racines à
acétone et les feuilles à éthanol ont une faibles activité; à l'exception d'E. coli (ZI: 11,66
mm) pour Fe et C. albicans (ZI:10,33mm) pour Ra. Cette activité est due aux composés
terpéniques d’huile (1,8-cinéole,α- caryophellene, β-pinène,et 9-épi-(E)-caryophellene)
signalés dans la littérature.
Mots clés : Salvadora persica, extrait foliaire, huiles essentielles, micro-organisme,
activité antimicrobienne.
Abstract
This study is a contribution to the reconvert of a plant with a spontaneous healing.
This is Salvadora persica. The acetone leaf extract by maceration and essential oils
obtained by hidrodistillation were used to study the antimicrobial activity. The yield of
extraction of essential oils do not exceed for all parts of the plant's 0.05%. The presence of
alkaloids in different parts of the plant whose roots, stems and leaves, it is noted in
different parts of this plant the presence of alkaloids. The results show the significant effect
of the extract of stem acetone with maximum inhibition on strains P. aeruginosa (ZI: 13.5
mm) and S. aureus (zI = 13.33) by against, it is very low for E. coli and C. albicans (ZI:
5.6). The oils have a large action on bacteria with inhibitory zones between 8.33 and 10
mm. The extract of the leaves in acetone is active on the albicaus Candida albicans and
Pseudomonas aeruginosa and very low for Escherichia coli and almost zero on
Staphylococcus aureus. The extract of roots in acetone and ethanol to the leaves have a low
activity, with the exception of E. coli (ZI: 11.66 mm) for Fe and C. albicans (ZI: 10.33
mm) for Ra. This activity is due to oil terpene compounds (1, 8-cineole, α-caryophellene,
β-pinene and 9-epi-(E)-caryophellene) reported in the literature.
Keywords: Salvadora persica, leaf extract, essential oils, micro-organism, antimicrobial
activity.
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، Salvadora persica‫"ة‬# ‫أي ه
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.‫ﻡ‬/="‫ا‬
Introduction
Introduction
Au travers des âges, l’homme a pu compter sur la nature pour subvenir à ses
besoins de base: nourriture, abris, vêtements et également pour ses besoins médicaux.
L’utilisation thérapeutique des extraordinaires vertus des plantes pour le traitement de
toutes les maladies de l’homme est très ancienne et évolue avec l’histoire de l’humanité.
Bien qu’une partie du XXème siècle ait été consacrée à la mise au point de molécules de
synthèse, la recherche de nouveaux agents pharmacologiques actifs via le screening de
sources naturelles a résulté dans la découverte d’un grand nombre de médicaments utiles
qui commencent à jouer un rôle majeur dans le traitement de nombreuses maladies
humaines (Gurib-Fakim, 2006).
Dans le monde, 80% des populations ont recours à des plantes médicinales pour se
soigner, par manque d’accès aux médicaments prescrits par la médecine moderne mais
aussi parce que ces plantes ont souvent une réelle efficacité. De nos jours, le savoir des
tradipraticiens est de moins transmis et tend à disparaître. C’est pour cela que
l’ethnobotanique et l’ethnopharmacologie s’emploient à recenser, partout dans le monde,
des plantes réputées actives, et donc il appartient à la recherche moderne de préciser les
propriétés et valider les usages (Lhuillier, 2007).
La projection d’extraits de plantes est pour l’activité antimicrobienne a montré que
les plantes représentent une source potentielle de nouveaux agents anti-infection (AlBayati, 2007). Face à ce constat, il est jugé utile de contribuer à l’étude de l’activité
antimicrobienne de l’extrait de Salvadora persica.
La présente étude porte sur l’extraction des extraits foliaires bruts, les huiles
essentielles, et une contribution à la mise en évidence de leur activité microbiologique.
Le mémoire se structure en deux parties. La première se repartit en trois chapitres.
Le premier est consacré à une étude bibliographique sur la plante. Le deuxième chapitre
traite quelques principes actifs. Le dernier est consacré à la présentation des microorganismes. Le premier chapitre de la deuxième partie illustre les matériels et les méthodes
utilisés dans les différentes manipulations. Il est abordé les conditions opératoires
employées à l’échelle de laboratoire avec une présentation des techniques d’extraction. Il
1
Introduction
est traité enfin des protocoles utilisés aux cours des tests microbiologiques. Le deuxième
chapitre est consacré aux résultats obtenus accompagnés d’une discussion et ponctués
d’une conclusion générale.
2
Chapitre I
Description de la plante
I.1. Historique
La salvadora persica (Miswak ou Arak) existe depuis les temps anciens. Elle est
utilisée par les Babyloniens, il y a quelques 7000 ans, par la suite son usage s’est rependu
chez les Grecs et les Romains, les Egyptiens et les Islamistes. Aujourd’hui, se retrouve
encore le miswak en Afrique, en Amérique du sud, en Asie, au Moyen-Orient, notamment
en Arabie Saoudite et partout dans les pays musulmans (Khalid et al, 2002).
I.2. Systématique
Le nom scientifique est Salvadora persica (Lindl). Elle est connue sous plusieurs
noms vernaculaires: nom arabe: arak, siwak; nom Anglais: toothbrush tree ;
nom français: arbreacure-dents ; nom indien: jhak.
Embranchement : Spermatophyta
Sous embranchement : Angiospermae
Classe : Monocotyledoneae
Famille : Salvadoraceae
Genre : Salvadora
Espèce : Salvadora persica (Ozenda, 1983)
•
Salvadora cyclophylla (Chiov);
•
Salvadora indica (Wight);
•
Salvadora wightiana (Planch);
I.3. Répartition géographique
Salvadora persica se trouve surtout sur les roches un peu humides et les berges des
ravins (Ozenda, 1983). C’est une espèce soudano-déccanienne. Elle se trouve dans tout le
Sahara central: Hoggar et Tibesti, en Arabie, en Iran et en Inde, se rencontre en Mauritanie
dans toute la vallée du fleuve où elle parsème le paysage de tâches de verdure pendant la
période de sécheresse (Abdellahi, 2001). Dans la région de Tamanghasset, Salvadora
3
Chapitre I
Description de la plante
persica se retrouve dans les ravins des montagnes, lits sablonneux, limoneux des oueds;
dans l’étage tropical ; Mouyddir: gorges d’Arak, 700m, n°785; Ahnet: oued Talohaq
(chaude eau), Hoggar: oued silet; sud de Tamanghasset, oued tit, oued Ighighi (chaude
eau); oued Terroumout, 1500-1600m, n°787 ; Tassili-n-Ajjer: oued Issadilen (Dr Rone)
oued Miheroi, oued Irerer (Bary), Afara –n-ouecheran (Duveyrier); oued Tidjoudjelt
(Guiard) (Renie, 1933).
4
Chapitre I
Description de la plante
Fig. 1: Salvadora persica
Fig. 2 : Feuilles de S. persica
Fig. 4 : Touffes de S. persica
Fig. 3 : Rameaux de S. persica
Fig. 5 : Fruits de S. persica
(www.sahara nature .com)
5
Chapitre I
Description de la plante
I.4. Caractéristiques botaniques
Arbuste ou petit arbre à feuilles opposées, à inflorescences en longues grappes plus
ou moins rameuses; fleurs tétramètre, à calice cupuliforme, à pétales courts vert jaunâtre, à
étamines altérant avec des staminodes en forme de courtes dents; drupe ovoïde à
endocarpe, crustacé et à une seule graine (Ozenda, 1983). Arbuste plus ou moins
sarmenteux ou petit arbre à fût mal conformé, à cime étalée et assez dense, de 4-5(-9) m de
haut. Ecorce lisse à peu rugueuse puit plus ou moins écailleuse, blanc verdâtre devenant
gris clair, à tranche jaunâtre à rose pâle. Les rameux sont glabres, portant des cicatrices
entre les feuilles, gris verdâtre, striés dans la longueur (fig. 3). Les feuilles sont opposées,
presque charnues ; glabres, vert glauque, ovales lancéolées à elliptiques, de (3-12x1, 5-7)
cm à sommet, acuminées ou obtus, parfois mucron, à base aigue ou arrondie (fig. 2). La
nervation est pennée, irrégulière, peu saillante sur les deux faces, à (6-8) paires de nervures
secondaires devenant plus ou moins parallèles au bord du limbe. Le fruit est une baie
globuleuse, glabre, portant le reste de stylet au sommet et le calice persistant à la base
d’environ 6mm de diamètre, rouge à maturité (fig. 5) (Arbonnier, 2002).
La Salvadora persica se présente en gros buissons touffus tranchant sur le reste de
la végétation par sa belle couleur d’un vert tendre. Il est sarmenteux, enchevêtrant ses
branches dans un fouillis inextricable. L’écorce a une tonalité blanche et ses feuilles sont
toutes glabres ; les feuilles sont vert clair et deviennent plus foncées en vieillissant, ce qui
en fait distinguer deux formes par les habitants (Carvalho et Gillet, 1960).
I.5. Plantation de Salvadora persica
Les graines de S. persica peuvent être semées dans le mois de juin-juillet
immédiatement après la collecte et de séchage à l’ombre. Les graines de S. persica peuvent
germer pendant la saison des pluies et la croissance sans effet négatif de la salinité au cours
de la période post mousson (Ramoliya et Pandey, 2002). Dans les régions arides où les
pluies de mousson disponible peuvent mouiller le sol de surface, Salvadora persica peut
utiliser cette eau pour l’extension et la prolifération des racines dans les couches les plus
profondes du sol pour parvenir à l’établissement de la saison des pluies (Kasera et Prakash,
2003). Salvadora persica est également l’une des espèces les plus appropriées pour la
remise en état du gypse des surfaces minées (Rao et Tarafdar, 1998).
6
Chapitre I
Description de la plante
I.6. Usages de Salvadora persica
I.6.1. Importance médicinale
La salvadora persica est utilisé dans différents traitements de maux. Les branches
servent à confectionner des cures dents. Les feuilles bouillies dans du leben (lait aigri) et
additionnées de poivre sont employées pour le traitement des coryzas et des rhumes
(Renie, 1933). Elles sont utilisées pour les traitements pour la toux, la bronchite, l’asthme,
les flatulences et la dyspepsie. Les racines sont efficaces comme une vermifuges et utilisé
contre la fièvre, les céphalées, le rhumatisme. Le décocte des rameaux et feuilles serait
efficace contre la dysurie. La poudre d’écorce des racines est utilisée dans le traitement de
l’ictère, le fruit pour la fertilité féminine (Arbonnier, 2002). La salvadora persica est
également efficace pour l’anémie post paludique, inflammation des voies respiratoire et
maladies hépatiques (Abdellahi. 2001).
La plante a encore des utilisations médicinales selon Ibn-Elkaiem dans son livre AlTib Alnabaoi (1983):
-
Élimine la mauvaise odeur et améliore le sens du goût ;
-
Aiguise la mémoire ;
-
Aiguise l'intelligence ;
-
Élimine la glaire ;
-
Empêche la carie dentaire ;
-
Est une cure pour les maux de tête ;
-
Élimine les maux de dents ;
-
Enlève la couleur jaunâtre de la dent ;
-
Facilite la digestion ;
-
Éclaircie la voix ;
-
Facilite l'appétit.
I.6.2. Utilisation contre les bactéries
D’après les travaux des scientifiques Akinrimisi et Askpata (1977), Fadulu(1975),
Taiwo et al. (1990), Wolinsky et Sote (1983) sur Salvadora percica prouvent que l’extrait
a un effet sur les bactéries de la cavité buccale qui provoquent la carie dentaire,
7
Chapitre I
Description de la plante
principalement Streptococcus sobrinus et Streptococcus mutans. Ces effets empêchent les
bactéries à produire les acides et les enzymes nuisibles (Al-Aetbi, 2006). D’autres travaux
sur les huiles essentielles de Salvadora persica montrent qu’elle a une activité
antimicrobienne (Alalli et al, 2005).
I.6.3. Utilisation contre les insectes
Selon Mamadou (2007), certaines plantes, telles que la Salvadora persica, sont
toxiques au criquet pèlerin.
I.6.4. Autres utilisations
Les rameaux feuilles sont mangés par les chameaux, les chèvres et les moutons; et
les indigènes recherchent les fruits qui sont comestibles (Renie, 1933). Et selon Bronnier
(2002) :
-
Les feuilles et les grains fournissent une graisse utilisée pour l’éclairage;
-
Le bois est blanc et tendre sert à fabriquer des selles et des bâts pour ânes et
chameaux ;
-
Les feuilles ont un goût acidulé sert à la fabrication des condiments et aromates ;
-
Les racines : ajoutées au tabac à priser ;
-
Les écorces : vésicantes, vernis ;
-
Les graines séchées de Salvadora persica contiennent 30 à 40% de pétrole qui est
d’une grande importance économique.
L’huile purifiée est utilisée dans la fabrication de savon et de détergents industriels
comme un substitut à l’huile de noix de coco. Elle est exploitée par diverses entreprises
comme Godrej savon Ltd, Tata pétrole Mills, et Hindustan Lever Ltd etc., (Zodape et
Indusekhar, 1997). Salvadora persica contribue à la formation de biomasse sur pied, donc
la création d’une réserve de la fécondité dans les sols sablonneux des lacunes en la matière
organique et en élément nutritifs. La régénération végétative à partir de la racine de
drageons créée des arbres dans de grands résultats taillis de l’espèce dans le paysage. La
densité de la canopée et le sens latéral et vertical extension du système racinaire de
protéger le sol de l’érosion éolienne et d’air comme un brise-vent dans le désert (Tomar et
al, 1998). Salvadora persica peut être cultivé pour la restauration des sols très salins
8
Chapitre I
Description de la plante
(Kapoor, 1998). Elle est donc suggérée pour des plantations dans les zones touchées pour
leur remise en état (Tewari et al, 1997).
I.7. Utilisation à travers le monde
Des recherches scientifiques spécifiques pour la santé buccale confirment que la
Salvadora persica est d’une large utilisation dans le monde :
-
90% des nigériens et les habitants des campagnes de Tanzanie et Zanzibar ;
-
50% des saoudiens;
-
65% dans les Indes;
-
Plus de 50% des pakistanais (Al-Aetbi, 2006).
I.8. Mode d’emploi
De nos jours Salvadora persica, existe en différentes formes :
-
Bâtonnet: petit morceau de la tige utilisé comme une brosse à dente, préparé par
découvrement de l’écorce de 1 à 1,5 cm à l’un des deux côtés;
-
Bâtonnet comprime par un tissu transparent et arôme;
-
Dentifrice : sous le nom EPIDENT TOOTH PASTE (Egypte), NEEM (Pakistan);
-
Poudre: Elle est préparée en Pakistan dans l’entreprise (HAMDAR) (Al-kdaa,
1996).
I.9. Composition chimique de Salvadora persica
Des études plus poussées ont permets d’identifiée les composants chimiques de
Salvadora persica et leur efficacité. L’étude sur la composition chimique de Salvadora
persica du pharmacien Salah Al Din Al Hanafie à l’université Dimachk en 1962 et D. Taha
Rababâa à l’université de Londres (1988), rapportent que Salvadora persica contienne:
-
Des sels minéraux,
-
Des ions de sulfure,
-
Des ions de chlore,
-
Du charbon,
-
Du calcium,
9
Chapitre I
Description de la plante
-
Du sodium,
-
Du fer,
-
Du phosphate,
-
Des cristaux de silice à 4% de la masse sèche,
-
Des sucre : des hexoses et des pentoses et d’amidon et du glucose,
-
Du fluoride : renforce la dureté des dents,
-
Des alcaloïdes comme salvadourea : c’est un calment.
-
Des huiles essentielles à 1%, ont un effet désinfectant (Al-kdaa, 1996).
D’autres études notent:
-
β-sisto sterol,
-
Trimethylamine,
-
Vitamine C,
-
Tanin et du saponins,
-
Sinnigrine,
-
Flavonoïde.
Des extrais de la plante ont à un effet antimicrobien, anti-inflammatoire et
hypoglycémiante. La substance organique à effet antimicrobien et antiviral isolée, est du
Glucotropaeolin qui est un complexe nommé binzylisothiocyanat (Al-Aetbi, 2006).
Certains travaux, ont noté la localisation des composés dans la plante, ainsi:
- Trois lignines glycosides ont été isolées à partir de tiges de cette espèce;
-
L’indole alcaloïde a été signalé dans les feuilles ;
-
Les flavonoïdes quercétine et la rutine ont été détectés dans les tiges ;
- Salvadourea, (1,3-bis-(3-methoxy-benzyl)-urea), a été signalé dans les racines ;
-
Quatre Benzylamides ont été extrait et identifiés de tiges de S. persica, [(1)
N1, N4-
bis (phénylméthyl)-2(S)-hydroxy- butanediamide ; (2) N-benzyl-2-phenylacetamide ; (3) N-benzylbenzamide ; (4) benzylurea] (Khalil Taha, 2006).
-
Benzylisothiocyanate a été également isolé des racines (Al-Bagieh, 1992).
-
Les huiles essentielles ont été isolées de la tige de l’arbre salvadora persica L. Les
huiles obtenues par hydrodistilation sont déterminées comme un mélange de
10
Chapitre I
Description de la plante
monoterpène hydrocarbures (11%), oxygéné monoterpènes (54%), et sesquiterpene
hydrocarbures (21%) (Alali et al, 2005).
I.10. Quelques métabolites secondaires d’intérêt isolés de S. persica
Parmi les composants chimiques, certains présentent des effets toxiques pour
quelques agents pathogènes pour l’homme :
-
Huiles essentielles
La composition chimique des huiles essentielles de la tige de Salvadora persica L
a été déterminée par chromatographie en phase gazeuse / spectrométrie de masse (GCMS). Les huiles obtenues par hydrodistillation (rendement : 0,6%) a été déterminée comme
un mélange de monoterpène hydrocarbures (11%), oxygéné monoterpènes (54%), et
sesquiterpene hydrocarbures (21%). Les principaux éléments ont été identifiés dont : 1,8cinéole (eucalyptol) (46%), α-caryophellene (13,4%), β-pinène (6,3%), et 9-epi-(E)caryophellene (fig. 6) (Alali et al, 2005).
Fig. 6 . Structures chimiques d’éléments terpéniques identifiés (Bruneton, 1999)
- Benzylisothiocyanate
Les effets du benzylisothiocyante (BIT) (fig.7) sur l’inhibition de la production
d’acide et de la croissance de Streptococcus mutans sont étudiés en présence de différents
sels métalliques et lactoferrine humaine. L’inhibition du BIT augmente en présence de
Zn2+, Sn2+ et de lactoferrine. Deux modes d’action possible du BIT sont d’écrits :
l’oxydation des groupes sulphydryls des protéines et la chélation d’ions essentiels. Cette
étude suggère que le BIT pourrait être utile contre les caries dentaires (Al-Bagieh, et
Winberg, 1988). Le benzylisothiocyanate est responsable de l’activité antivirale contre le
HSV-1(Al-Bagieh, 1992).
11
Chapitre I
Description de la plante
Fig.7. Structure chimique de Benzyl isothiocyanate
- Benzylamides
Achraf (2001) montre que le benzylamide extrait de la tige de Salvadora persica a
une activité antimicrobienne sur l’espèce Escherichia coli.
-
Alcaloïdes (indole) (Khalil, 2006).
-
Flavonoïdes : Quercétine et rutine (fig.8 et 9) (Khalil, 2006).
Fig. 8. Structure de Quercétine
Fig.9. Structure de Rutine
12
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
II.1. Alcaloïdes
II.1.1. Définition
Le terme d’alcaloïde a été introduit par W. Meisner au début du XIXe siècle pour
désigner des substances naturelles réagissant comme des bases, comme des alcalis. Il
n’existe pas de définition simple et précise des alcaloïdes et il est parfois difficile de situer
les frontières qui séparent les alcaloïdes des autres métabolites azotés naturels. Initialement
définis comme des substances azotées, basiques, d’origine naturelle et de distribution
restreinte, les alcaloïdes ont une structure complexe. Leur atome d’azote est inclus dans un
système hétérocyclique. Ils possèdent une activité pharmacologique significative; pour
certains auteurs, ils sont issus du seul règne végétal. Ils existent à l’état de sels et l’on peut
ajouter qu’ils sont biosynthétiquement formés à partir d’un acide aminé (Bruneton, 1999).
II.1.2. Répartition et localisation
II.1.1.1. Répartition
Les alcaloïdes sont des composés essentiellement présents chez les Angiospermes,
certains auteurs estimant que 10 à 15% d’entre elles synthétisent ce type de produit.
Certaines familles ont une tendance marquée à élaborer des alcaloïdes, aussi bien chez les
Monocotylédones (Amaryllidaceae, Liliaceae) que chez les Dicotylédones (Annonaceae,
Apocynaceae, Fumariaceae, Lauraceae…etc.). Par contre les alcaloïdes sont exceptionnels
chez :
- Bactéries (pyocyanine de pseudomonas aeroginosa)
- Champignons (psilocine des champignons hallucinogènes, ergolines des claviceps et
autres Actinomycètes, sporidesmines, roquefortine, etc.)
- Les ptérydophytes (Lycopodiaceae dérivés de la lysine)
- Gymnospermes (alcaloïdes des Cephalotaxus) (Bruneton, 1999).
II.1.1.1.2. Localisation
Chez le végétal, les alcaloïdes existent sous la forme, soluble, de sels (citrates,
malates, tartrates, méconates, isobutyrates, benzoates) ou sous celle d’une combinaison
avec les tanins. La microchimie permet de montrer que les alcaloïdes sont les plus localisés
dans les tissus périphériques: assises externes des écorces de tige et de racine, tégument
des graines, etc. La basicité et les actions antimétabolites de la plupart de ces molécules
imposent leur compartimentation. Elles sont normalement stockées dans les vacuoles
cellulaires, que ces dernières soient spécifiques (dans laticifères) ou non. Le plus souvent
la synthèse de ces alcaloïdes s’effectue au niveau de site précis (racine en croissance,
13
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
cellules spécialisées de laticifères, chloroplastes). Ils sont ensuite transportés dans leur site
de stockage (Bruneton, 1999).
II.1.1.1.3. Fonction
Comme pour beaucoup d’autres métabolites secondaires, on ne sait pratiquement
rien du rôle des alcaloïdes dans les végétaux. Certains pourraient intervenir dans les
relations plantes-prédateurs en protégeant les premières contre l’agression des seconds : si
l’on admet que la diversité structurale est le reflet d’une adaptation constante, cette
hypothèse s’en trouve confortée. Si certains auteurs estiment que ce sont des métabolites
terminaux, des déchets inutilisables, c’est très peu probable : dans plusieurs cas il a été
montré qu’ils se comportent comme des métabolites intermédiaires. Substances de réserve
? Régulateurs de croissance ? La question reste sans réponse (Bruneton, 1999).
II.1.3. Propriétés physico-chimiques
-
Masses moléculaires varie de 100 à 900 ;
-
Presque toujours capables de dévier la lumière polarisée ;
-
En règle générale, les alcaloïdes bases sont insolubles ou très peu solubles dans l’eau,
solubles dans les solvants organiques apolaires ou peu solubles dans les alcools de
titre élevé ;
-
La basicité des alcaloïdes est très variable, cette propriété étant étroitement fonction
de la disponibilité du doublet libre de l’azote ;
-
La basicité des alcaloïdes permet de former des sels avec des acides minéraux
(chlorhydrates, sulfates, nitrates) ou organiques (tartres, sulfamates, maliates);
-
La basicité des alcaloïdes est un facteur d’instabilité pour ces molécules qui, à l’état
de base et en solution, sont sensibles à la chaleur, à la lumière, à l’oxygène ;
-
Les sels cristallisés se conservent plutôt bien, ils consistent la forme commerciale
habituelle pour ces molécules (Bruneton, 1999).
II.1.4. Extraction des alcaloïdes
L’extraction des alcaloïdes est fondée, en règle générale, sur le fais qu’ils existent
habituellement dans la plante à l’état de sels et sur leur basicité, c’est-à-dire sur la
solubilité différentielle des bases et des sels dans l’eau d’une part, dans les solvants
organiques d’autre part. Le matériel végétal renferme souvent des quantités appréciables de
graisses, mais aussi de cires, terpènes, de pigments et autres substances lipophiles qui
peuvent perturber le processus extractif, notamment en induisant la formation d’émulsions.
On évitera plus ou moins totalement ces problèmes pratiques en procédant à une
14
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
délipidation préalable de la drogue broyée. L’éther de pétrole, l’hexane conviennent bien
pour cette opération. Il est exceptionnel que les alcaloïdes soient extractibles par ces
solvants lorsqu’ils sont employés en milieu neutre. Après ces extractions, il est nécessaire,
dans tous les cas, de purifier les alcaloïdes obtenus. Dans le meilleur des cas l’un des
alcaloïdes est majoritaire et peut être obtenu par cristallisation direct, dans de très
nombreuse circonstances il est obligatoire de recourir aux méthodes classiques de
résolution d’un mélange complexe, en particulier au techniques chromatographiques
(CCM, CHPL) (Bruneton, 1999).
II.1.5. Propriétés thérapeutiques
Les alcaloïdes sont des substances particulièrement intéressantes pour leurs
activités pharmacologiques qui s’exercent dans les domaines les plus variés :
- Au niveau du système nerveux central, qu’ils soient dépresseurs (morphine, scopolamine)
ou stimulants (strychnine, caféine) ;
- Au niveau du système nerveux autonome : sympathomimétiques (éphédrine) ou
sympatholytiques
(yohimbine,
parasympathomimétiques
certains
(ésérine,
alcaloïdes
pilocarpine),
de
l’ergot
anticholinergiques
de
seigle),
(atropine,
hyoscyamine), ganglioplégiques (sparéine, nicotine).
Il est noté aussi l’existence de curarisants, d’anesthésique locaux (cocaïne),
d’antifibrillants (quinidine), d’antitumoraux (vinblastine, ellipticine), d’antipaludiques
(quinine), d’amoebicides (émétine) (Bruneton, 1999).
II.2. Huiles essentielles
II.2.1. Définition
Les huiles essentielles sont des produits de composition généralement assez
complexe renfermant les principes volatils contenus dans les végétaux et plus ou moins
modifiés au cours de la préparation. Plus récemment, la norme AFNOR NF T 75-006
(février 1998) a donné la définition suivante d’une huile essentielle : «produit obtenu à
partir d’une matière première végétale, soit par entrainement à la vapeur, soit par des
procédés mécaniques à partir de l’épicarpe des citrus, soit par distillation sèche (Bruneton,
1999).
15
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
II.2.2. Répartition et localisation
II.2.2.1. Répartition
Les huiles essentielles n’existent quasiment que chez les végétaux supérieurs, il y
aurait, selon Lawrence, 17500 espèces aromatiques. Les genres capables d’élaborer les
constituants qui composent les huiles essentielles sont répartis dans un nombre limite de
familles, exemple: Myrtaceae, Lauraceae, Rutaceae, Lamiaceae, Asteraceae, Apiaceae,
Cupressaceae, Poaceae, Zingiberaceae, Piperaceae, etc. (Bruneton, 1999).
II.2.2.2. Localisation
La synthèse et l’accumulation des huiles essentielles sont généralement associées à
la présence de structures histologiques spécialisées souvent localisées sur ou proximité de
la surface de la plante :
- Poils sécréteurs des Lamiacées (thyme, sauge) ;
- Cellules à huiles essentielles des Lauracées (cassia, laurier) ;
- Canaux sécréteurs des Apiacées (anis, coriandre) et les Astéracées (armoise, pissenlit) ;
- Poches sécrétrices des Rutacées (orang, bergamote) (Bruneton, 1999).
II.2.2.3. Fonctions
La fonction biologique des terpénoîdes, des huiles essentielles demeure le plus
souvent obscure. Il est toutefois vraisemblable qu’ils ont un rôle écologique. A l’appui de
cette hypothèse, on remarquera que le rôle de certains aussi bien dans le domaine des
interactions végétales (agents allélopathiques, notamment inhibiteurs de germination) que
dans celui des interactions végétal-animal : protection contre les prédateurs (insectes,
champignons) et attraction des pollinisateurs. Elles pourraient constituer des supports à une
«communication» et ce d’autant mieux que leur variété structurale autorise le transfert de
«messages biologiques» sélectifs (Bruneton, 1999).
II.2.3. Propriétés et caractéristiques des huiles essentielles
- Propriétés physico-chimiques
D’une manière générale, les propriétés caractéristiques d’une source sont les
différents indices, pouvoir rotatoire, viscosité, densité, solubilité dans l’alcool, point
d’ébullition et congélation.
Plusieurs autres se sont intéresses aux caractéristiques physico-chimiques des
huiles essentielles se présentant comme suit :
- Elles sont généralement à, l’état homogène liquide à température ambiant sauf
quelques unes qui se présentent sous l’état solide (anis, fenouil, menthe de japon…).
16
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
- Elles contiennent des substances volatiles dans le végétal se qui les différencient
des huiles (fixes).
- Toutes les huiles volatiles sont acres, très inflammables, et très odorantes.
- Du fait de leur nature huileuse, ces produits sont très peu soluble dans l’eau, mais
solubles dans les solvants organiques apolaires usuels, les huiles grasses, et les alcools a
titre élève et éther.
- La pluparts des huiles sont très légères, leur densité est en général inférieure a
celle d’eau, varie entre 0,8 à 1,8 quelques unes (sassafras, girofle, amande, cannelle) sont
plus lourdes que l’eau.
- Leur point d’ébullition varie de 160° jusque 240°C, leur saveur est piquante.
- Quantitativement, les teneurs en huiles essentielles sont faibles par fois très
faibles. Elle est de 1’ordre de 0,1% à 1%. Ceci s’explique par le coût élevé des huiles
essentielles, à une exception de quelque unes comme le clou de girofle qui renferme plus
de 15% d’essence.
- Les huiles essentielles sont très volatiles et perdent rapidement leurs propriétés,
lorsqu’elles sont exposées au soleil, ou à la lumière, ou à la chaleur. Elles absorbent de
grande quantité d’oxygène à l’air se résinifiant, en même temps leur odeur se modifie, leur
point d’ébullition augmente et leur solubilité diminue.
- Elles doivent être conservées dans des flacons en verre coloré bien fermés, à labri
de l’air, de la lumière pour une meilleure protection (Bruneton, 1999).
II.2.4.Composition chimique
Les huiles essentielles sont des mélanges complexes et éminemment variables de
constituants qui appartiennent, de façon quasi exclusive, à deux groupes caractérisés par
des origines biogénétiques distinctes :
- Le groupe des terpénoïdes : principalement les monoterpènes et sesqueterpènes
représentent 90 à 95% des huiles totales.
- Le groupe des composés aromatiques dérivés du phénylpropane, beaucoup moins
fréquents de 5 à 10% des huiles totales.
Des composés d’origines diverses ; elles peuvent également renfermer divers
produits issus de processus de dégradation mettant en jeu des constituants non volatils
(Bruneton, 1999).
17
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
II.2.5. Procédés d’obtention des huiles essentielles
Par entrainement à la vapeur d’eau
- La plupart des huiles essentielles sont obtenus par l’entrainement à la vapeur
d’eau, qui est applicable en général à toutes les essences qui ne sont pas sensiblement
altérées par l’eau à 100°C (Benkada, 1990).
- L’hydrodistillation simple consiste à immerger directement le matériel végétal à
traiter dans un alambic remplie d’eau qui est portée à ébullition. Les principes volatiles
sont alors entraînés par la vapeur d’eau et après condensation du distillât, sont séparés par
décantation (Bruneton, 1999).
- Dans la distillation à vapeur saturée, le végétal n’est pas en contact avec l’eau :
la vapeur d’eau est injectée au travers de la masse végétale disposée sur des plaques
perforées (Bruneton, 1999).
Par expression à froid
Les huiles essentielles des fruits d’hespéridés ou encore d’agrume sont des produits
fragiles en raison de leur composition. C’est pourquoi spécifiquement pour cette catégorie
de matière première est utilisée un procédé totalement différent d’une distillation classique
qui est l’expression à froid dont le principe se base sur la rupture ou la dilacération des sacs
oléifères contenues dans l’écorce des fruits et sur la pression du contenu de ces sacs sur les
parois (Luchesi, 2005).
Autres procédés
Depuis quelques années, on assiste au développement de nouvelles technologies.
C’est en particulier le cas de l’hydrodistillation par micro-ondes. Il est très rapide et plus
consommateur d’énergie, le procédé livre un produit qui, le plus souvent, est de qualité
supérieure à celle du produit d’hydrodistillation traditionnelle (Bruneton, 1999).
II.2.6. Propriétés thérapeutiques
Depuis leur découverte les huiles essentielles possèdent de nombreuses activités
biologiques. Elles sont très utilisables dans les préparations pharmaceutiques (Luque de
Castro et al, 1999).
Pouvoir antiseptique
Ce pouvoir s’exerce à l’encontre de bactéries pathogènes variées, y compris des
souches habituellement antibiorisistantes. Certain huiles essentielles sont également actives
sur des champignons responsables des mycoses et des levures (candida). Les huiles
essentielles ont à des degrés divers, des propriétés antiseptiques très marquées. Cette
18
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
propriété est en rapport avec leur richesse en terpène les doses actives sont en général
faibles et celles qui sont déterminées par une expérimentation in vitro sont directement
transposables pour une utilisation par voie externe ou encore comme conservateur
(Bruneton, 1999).
Propriétés spasmolytiques et sédatives
De très nombreuses drogues à huiles essentielles (menthe, verveine…) sont
réputées efficaces pour diminuer ou supprimer les spasmes gastro-intestistinaux. Il est
fréquent qu’elles stimulent la sécrétion gastrique d’où les qualificatifs de digestives et de
stomachiques qui leur sont décernés (Bruneton, 1999).
Propriétés irritantes
Utilisés par voie externe, des produits comme l’essence de térébenthine
provoquent une augmentation de la microcirculation, une rubéfaction importante, une
sensation de la chaleur et, dans certains cas, une action anesthésique locale (Bruneton,
1999).
II.3. Composés phénoliques
L’appellation polyphénols ou composés phénoliques regroupe un vaste ensemble
d’environ 8000 composées depuis les simples acides phénoliques jusqu’aux grands
polymères complexes que sont par exemple les tanins et la lignine en font également partie
les flavonoïdes (Remdane, 2009).
II.3.1. Flavonoïdes
Occupant une place prépondérante dans le groupe des phénols, les flavonoïdes sont
des métabolites secondaires ubiquistes des plantes. A ce jour, plus de 4000 flavonoïdes
naturels ont été décrits. On estime que 2% environ du carbone organique photosynthétisé
par les plantes, soit quelques 109 tonnes par an, est converti en flavonoïdes (Lhuillier,
2007).
II.3.1. Chimie des flavonoïdes
Flavonoïde flavus, jaune en latin, est le terme générique pour des composés basés
sur un squelette à 15 carbones, qui à son niveau le plus simple (fig. 10), consiste en deux
cycles phényles, les cycles A et B, connectés par un pont à trois carbones (structure en C6C3-C6). Le pont en C3 entre les cycles A et B est communément cyclisé pour former le
cycle C (Grotewolde, 2006).
19
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
Fig. 10 : Structure de base des flavonoïdes
Les diverses classes de flavonoïdes diffèrent en fonction de la cyclisation et du
degré d’insaturation et d’oxydation du cycle C alors que les composés individuels au sein
d’une classe, diffèrent par la substitution des cycles A et B. Parmi les nombreuses classes
de flavonoïdes présentées (fig. 11), les principales sont: anthocyanes, flavanols, flavones,
flavonones, isoflavones et proanthocyanideols (Lhuillier, 2007).
Fig. 11. Squelette de base et les principales classes de flavonoïdes
20
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
II.3.2. Distribution et localisation
II.3.2.1. Distribution
Depuis 1964 des études ont été faites sur la biosynthèse des flavonoïdes. Elles ont
montré que les flavonoïdes sont aussi abondants et que diversifiés chez les plantes
supérieures,
particulièrement
dans
certaines
familles :
Plygonaceaes,
rutaceaes,
légumineuses, ombellifères (Boulanger et Polovensky, 1962). L’absence des flavonoïdes
chez les Algues et les Gymnospermes n’est pas totale mais leur diversité est limitée. Par
contre ils sont très répondus chez les Angiospermes dons la diversité des structures est
maximale (Bruneton, 1999). La distribution des flavonoïdes est regroupée dans le tableau1.
Tableau 1. Distribution des flavonoïdes (Bruneton, 1999)
Plantes
Gymnospermes ;
Type de flavonoïdes
-
Proanthocyanidols
-
Bi-flavonoïdes
- Cycadales et les Coniférales (à
l’exception des Pinaceae)
- Ginétales
Algues; Bryophytes (mousses et
Hépatiques)
- Flavonoïdes
stricto
sensu,
majoritairement des O- et C-hétérosides
de flavones et des dérivés O-uroniques.
- Ptéridophytes
- Bi-flavonoïdes
- Psylotales et Sélaginellales
- Equisétales
- Proanthocyanidols
- O- hétérosides de flavones
Fougères
- Certaines
élaborent
également
les
chalcones ou les Proanthocyanidols
II.3.2.2. Localisation
Les flavonoïdes peuvent être présents dans toutes les parties des plantes. Dans la
majorité des cas, les flavonoïdes sont présents sous forme glycosylée dans les plantes car la
glycosylation a pour effet de les rendre moins réactifs et plus hydrosolubles permettant
21
Chapitre II
Généralité sur quelques principes actifs
alors le stockage dans les vacuoles des cellules épidermiques des fleurs, de l’épiderme et
de mésophylle des feuilles, des parenchymes des tiges et racines (Bruneton, 1999).
II.3.3. Propriétés physico-chimiques
- Les flavonoïdes sont des solides cristallisés (Harborne, 1964) ;
- Les anthocyanes, sont les seules molécules du règne végétal capables de produire une
vaste gamme de couleurs, susceptibles de donner des teintes allant du jaune-orangé au
bleu, en passant par le pourpre et le rouge ;
- Les flavones, aurones et chalcones donnent plutôt des couleurs jaunes, beiges voire
blanches, ou participent aux nuances produites par les anthocyanes et les caroténoides ;
- Ils possèdent un spectre d’absorption dans l’ultraviolet avec généralement deux
maximums caractéristiques variant avec chaque type flavonique et permettant leur
identification.
- Les flavonoïdes sont solubles dans l’eau surtout à chaud, l’alcool et dans les autres
solvants organiques polaires, insolubles dans des solvants apolaires.
- Les flavonoïdes sont solubles dans les solutions alcalines (ammoniaque ou potasse) en
donnant une coloration jaune qui disparaît par addition d’acide (Bruneton, 1999).
II.3.4. Extraction et purification
L’extraction des flavonoïdes est basée sur leur solubilité dans l’eau et dans
l’alcool à chaud. On obtient parfois la cristallisation des hétérosides par simple
refroidissement des solutions extractives. Le plus souvent, l’extraction est effectuée par
l’alcool, les solutions alcooliques obtenues sont évaporées. Le résidu est repris par l’eau
chaude et épuisé par l’acétate d’éthyle puis le butanol. Si cela est nécessaire, on purifie par
chromatographie sur colonne. Les flavonoïdes isolés à l’état pur son souvent transformés
en dérivés plus hydrosolubles pour l’utilisation en thérapeutique (Bruneton, 1999).
II.3.5. Utilisations thérapeutiques
De nos jours plusieurs activités sont attribuées aux flavonoïdes dans le domaine
thérapeutique, dont en peut trouver des activités anti oxydantes, anti-inflammatoires,
antiallergiques, et anticancéreuses. Des études récentes ont montré l’effet bactéricide des
flavonoïdes sur un staphylococcus aureus (Remdane, 2009).
22
Chapitre III
Aperçu sur quelques groupes de micro-organismes
III.1. Bacille gram négatif
III.1.1. Pseudomonas aeruginosa
- Habitat
C’est une bactérie rependue dans la nature. Il vit dans l'eau et sur le sol, on le
trouve aussi dans l'environnement hospitalier, surtout dans les endroits humides: siphons
de lavabos, savons liquides, humidificateur, solutions d'antiseptiques (chlorhexidine
chlorure de benzelkonium, cétrimide notament). Pseudomonas aeruginosa fait partie de la
flore de transit de l'homme, on le trouve dans le tube digestif et plus rarement dans la
saline (Fauchère et Avril2002).
- Classification
Domaine: Bacteria
Phylum: Proteobacteria.
Classe: Gammaproteobacteria.
Ordre: pseudomonadales.
Famille: pseudomonadaceae.
Genre: pseudomonas.
Espèce: pseudomonas aeruginosa, (Delarras, 2007).
- Caractères principaux
Bacille gram négatif, mobile à ciliature polaire monotriche, caractérisé par la
pigmentation bleu, vert, sporule, température optimale: 30 à 43°C, pH optimal 6.5-8,
aérobie strict, chimio-organotrophe, oxydas+, catalase+, gaz-, LDC-, ODC-, ADH+,
géatuie+, psychrotrophe (Tony et Paul, 1997 ; Fauchère et Avril, 2002 ; Nuciel et Vildé,
2005; Delarras, 2007).
23
Chapitre III
Aperçu sur quelques groupes de micro-organismes
- Pouvoir pathogène
La bactérie peut provoquer des infections parfois sèvres chez les sujets dont les
défenses sont amoindries. Elle peut provoquer des infections urinaires, bronchiques
(Auciel et Vildé, 2005). Responsable d’infections cutanées, (impétigo, furoncles…….),
d'infection de la sphère ORL (sinusites, otites…) et d'infection divers (Delarras, 2007).
- Sensibilité aux antibiotiques
Pseudomonas aeruginosa est une bactérie généralement multiresistante, les
antibiotiques pouvant avoir une bonne activité sont: la ticarcilline, la pipéracilline,
l'azolocilline, la ceftazidime, la cefusulodime, le cefépime, l'imipenème et les aminosides.
Les souches résistantes à la colistine sont très rares. La ciprofloxacine est la plus
active des quinolones. L'activité de tous ces antibiotiques n'est pas régulière et doit
toujours être précisée par antibiogramme (FAUCHERE et AVRIL, 2002).
III.1.2. Escherichia coli
- Habitat
C'est l'espèce dominante de la flore aérobie du tube digestif. Eschirichia coli ou
colibacille est habituellement une bactérie commensale. Elle peut devenir pathogène si les
défenses de l'hôte se trouvent affaiblies ou si elle acquiert des facteurs de virulence
particuliers (Nauciel et Vildé, 2005).
- Classification
Domaine: Eubacteria.
Phylum: proteobacteria.
Classe: Gammaproteobacteria.
Ordre: Enterobacterieles.
Famille: Enterobacteriaceae.
24
Chapitre III
Aperçu sur quelques groupes de micro-organismes
Genre: Escherichia.
Espèce: Escherichia coli.
- Caractères principaux
Bacille, Gram négatif, mobile (à ciliature péritriche) aéro-anaérobie facultatif,
température optimal: 37°C, oxydase -, catalase +, lac +, Ind +, urease -, VP -, PDA -,
NO3+, TSI-, Cit- (Tony et Paul, 1997; Fauchère et Avril, 2002; Nuciel et Vildé, 2005;
Delarras, 2007).
- Pouvoir pathogène
Infection urinaire: plus fréquente chez la femme en raison de la brièveté, chez l'homme
l'infection est généralement secondaire à un obstacle sur les voies urinaires.
Infection intestinale: responsable de gastro-entérites.
Infection néonatale: peut se traduire par une méningite ou une septicémie.
Infection diverses: Escherichia coli est impliqué dans de nombreuses infection à point de
départ digestif ou urinaire: suppurations localisées ou septicémies, il peut s'agir d'infections
communautaires ou nosocomiales.
- Sensibilité aux antibiotiques
La bactérie était initialement sensible à beaucoup d'antibiotiques, mais l'acquisition
de résistances est fréquente, surtout en milieu hospitalier (Nauciel et vildé, 2005).
Cependant la résistance aux amino et aux carboxipénicillines par production de
pénicillinase défasse 40 des souches, une partie de ces souches résistent à l'association
amoxicilline–acide clavulainique pour les autres antibiotiques, les fréquences de résistance,
sont faible à l'exception des sulfamides (50%), et tétracyclines (40%) et du
chloromphimcol (25%) (Fauchère et Avril, 2002).
25
Chapitre III
Aperçu sur quelques groupes de micro-organismes
III.2. Cocci Gram positif
III.2.1. Staphylococcus aureus
- Habitat
C’est un germe ubiquitaire, retrouvé dans le sol, l'air. C'est un commensal de la
peau et des muqueuses de l'homme.
On le trouve à l'état normal dans l'oropharynx, les fosses nasales, dans les selles, au
niveau du périnée ou des aisselles (Fauchére et Avril, 2002).
- Classification:
Domaine: Bacteria.
Phylum: Firmicutes.
Classe: Bacilli.
Ordre: Bacillales.
Famille: Staphylococcaceas.
Genre: Staphylococcus.
Espèce: Staphylococcus aureus (Delarras, 2007).
- Caractères principaux
Cocci à gram positif, immobile, pigmenté à jaune, non sporulé, grouper en amas
(grappes de raisin), G+C%: 30-39%, température optimal à 37°C, pH optimal: 7.2-7.4,
NaCl: 7.5%, Anaérobie facultatif, oxydase+, catalase+, coagulase+ (Fauchère et Avril,
2002 ; Nuciel et Vildé, 2005 ; Delarras, 2007).
26
Chapitre III
Aperçu sur quelques groupes de micro-organismes
- Pouvoir pathogène
Les manifestations pathologiques dues à staphylococcus aureus sont très
nombreuses, elles sont suppurations, nécrotiques ou entériques :
- Les suppurations localisées,
- Les septicémies et les endocardites,
- Les manifestations digestives,
- Le syndrome de choc toxique (Fauchère et Avril, 2002).
- Sensibilité aux antibiotiques
Les souches communautaires sont généralement résistantes aux pénicillines G et A,
mais sensibles aux pénicillines M. Elles sont souvent sensibles aux macrolides, aux
synergistines, aux fluoroquinolones (Fauchère et Avril, 2002). Les Staphylococcus aureus
développe rapidement des résistances aux antibiotiques et les souches hospitalières ne sont
souvent sensibles qu'aux glycopeptides (Fauchère et Avril, 2002).
III.3. Levure
III.3.1. Candida albicans
- Habitat
C’est un organisme vivant à l'état normal dans la bouche, le vagin et le tube digestif
de l'être humain (Tony et Paul, 1997).
- Caractères principaux
Candida albicans est l'espèce de levure la plus importante et la plus connue. Au
laboratoire médical, la culture en boite de pétri donne des colonies qui sont grandes,
rondes, de couleur blanche ou crème, elles poussent bien sur milieu de sabouraud ou sur
gélose au sang (Chakou et Bassou, 2005).
27
Chapitre III
Aperçu sur quelques groupes de micro-organismes
- Pouvoir pathogène
Candidose : Le principal agent pathogène est Candida albicans responsable d'infections
superficielles aussi bien que systémiques. Ces dernières ne sont souvent que chez des
individus immunodéprimés. Il fait partie de la flore normale de l'intestin, les infections
superficielles comprennent le muguet (sur la muqueuse buccale), des vulvo-vaginites. La
pathogénisite de Candida albicans est liée à la phase de filamenteuse. Cette levure peut
provoquer des infections du vagin, de la bouche ou des poumons.
Mycoses systémiques: La plupart de ces infections résultent de spores, bien que Candida
albicans provient plutôt du tube digestif ou de dispositifs intra vasculaire (Tony et Paul,
1997).
- Sensibilité aux antibiotiques
Candida pathogène sont devenues résistantes à tous les antifongiques actuellement
utilisés.
28
Chapitre I
Matériel et Méthodes
I.1. Matériel utilisé
I.1.1. Matériel biologique
- Matériel végétal
Pour la présente étude il est utilisé comme matériel végétal Salvador persica L
récoltées à Tamanrasset dans l’oued Tamat Selat, en novembre 2008. Les échantillons sont
séchés à l'abri de la lumière et d’humidité, à la température ambiante du laboratoire.
- Matériel microbien
Les microbes retenus pour le présent travail proviennent du laboratoire de
microbiologie de l'institut Pasteur d’Alger(Algérie). Il s’agit de Escherichia coli,
Pseudomonas aeruginosa, Sraphylococcus aureus et Candida
albicans. Leurs
caractéristiques sont regroupées le tableau 2.
Tableau 2. Caractéristiques des différents micro-organismes
(ATCC: American Type Culture Collection)
Souche teste
Escherichia coli
Gram
ATCC
Bacille G-
ATCC25922
Bacille G-
ATCC27853
Cocci G+
ATCC25923
Levure
ATCC10231
Pseudomonas aeruginosa
Sraphylococcus aureus
Candida albicans
I.2.Méthodes
I.2.1. Méthode d’extraction
Pour la présente étude, il est adopté 3 méthodes d'extraction dont l'hydrodistilltion
pour extraire les huiles essentielles, la macération à l'acétone, et l'extraction par soxhlet à
29
Chapitre I
Matériel et Méthodes
l'éthanol pour extraire les alcaloïdes, les flavonoïdes, les trapénoïdes, des acides gras, les
amines.
I.2.1.1. Hydrodistillation
Elle consiste à immerger directement 300 g des feuilles de Salvadora persica
éventuellement broyés dans un alambic rempli d'eau qui est ensuite portée à ébullition à
l'aide d'une chauffe ballon (100°C). Les vapeurs hétérogènes sont condensées sur une
surface froide (réfrigérant) et les huiles essentielles se séparent par différence de densité.
Le distillat est séparé par décantation par élimination de l'eau. Les huiles sont conservées à
4°C pour le traitement des bactéries (fig.12). La démarche du protocole expérimental est
illustrée sur la figure 13.
Figure 12. Extraction des huiles essentielles de S. persica par hydrodistillation
- Détermination du rendement
Le rendement des huiles essentielles, est défini comme étant le rapport de la masse
de matière végétale sèche.
Rt (%) = (m HE / m0 Mv s) x 100
R : rendement en huiles essentielles
m HE : masse d'huiles essentielles
30
Chapitre I
Matériel et Méthodes
m0 Mvs : masse de matière végétal sèche
I.2.1.2. Macération à l'acétone
L'extraction par macération est une extraction à froid. C'est un simple contact entre
le support solide et le solvant, la séparation se fait par filtration. Elle consiste à prendre 50
g de matière végétale (tiges, racines, feuilles) séchée et les macérés dans 300 ml d'acétone
pendant 24 heures (figure). La filtration est ensuite effectue sous vide à l'aide d'une fiole à
vide et d'un entonnoir le filtrat recueilli est soumis à une évaporation sous vide dans rotor
vapeur muni d'une pompe à vide pour éliminer l'acétone. Le mélange constitue donc le
produit à tester (fig. 14). La figure 16 rapporte les différentes étapes de la macération.
Feuille
Hydrodistillation
Condensation (huile+ eau)
Extraction liquideliquide avec l'ether
H+éther + trace d'eau
Na2So4
Filtration
H E + ether
Evaporation
L'éther
Huiles essentielles pour analyse
Figure 13. Différents étapes d'extraction des huiles essentielles de Salvadora persica
31
Chapitre I
Matériel et Méthodes
Figure 14. Extraction par macération
Figure 15. Evaporation sous vide par rotor vapeur
Matériel végétal
Macération à l'acétone
24 heures
Filtration
Filtration sous vide
Evaporation sous vide
Extrait brut de
S. persica
Figure 16. Différentes étapes d'extraction par macération
32
Chapitre I
Matériel et Méthodes
I.2.1.3. L'extraction au soxhlet
Le soxhlet permit le traitement de solide en plus grand contact avec des solvants en
phase liquide (fig 17). Pour réaliser cette extraction, les étapes suivantes sont suivies:
- On met 5 g de matière végétale pulvérisée (feuille, tige, racine) dans une cartouche
cellulose;
- Dans un récipient spécifique, il est mis 100 ml d'éthanol à 95%, on le laisse à une
température 110° C;
- Après ébullition de solvant, on émerge la cartouche ;
- Les vapeurs d'éthanol montent par le tube, sont condensées par le réfrigérant et retombent
sur le produit solide (pendant 30 mn) ;
- Après un à deux cycle on déplace la cartouche à la position " washing " pour la
récupération de la solution ;
- On laisse l'éthanol s'évapore sous hot.
L’extrait ainsi obtenu est prêt à l'emploi.
Figure 17. Extraction de l'extrait brut de S. persica par soxhlet
33
Chapitre I
Matériel et Méthodes
I.3. Etude qualitative de l'effet antimicrobien de l'extrait brut par la
méthode de diffusion sur milieu solide
I.3.1. Principe
Cette méthode consiste à mettre en évidence une éventuelle activité
antimicrobienne de l'extrait de Salvadora persica, en présence des germes tests. Des
disques absorbants stériles, imprégnés d'une quantité d'extrait et déposés sur une gélose
inoculée avec les souches. La diffusion de l'extrait dans la gélose permet de suivre
l'inhibition et la croissance des germes qui se traduira par une zone claire autour de disque
dite zone d’inhibition.
I.3.2. Suivi de l’activité des extraits
- Préparation du milieu
Faire fondre les milieux au bain-marie à 65°C, ensuite verser aseptiquement
(devant le bec benzène) une couche de 10 ml dans les boites de pétri, laisser refroidir sur la
paillasse.
- Préparation de l'inoculum
A partir d'une culture jeune, en prélevant 3 à 5 colonies qui sont diluées dans 9 ml à
10 ml d'eau physiologique stérile. L’enrichissement dure pendant 2 à 3 heures.
– Ensemencement
À l'aide d'une pipette pasteur on prélève 1ml de chaque milieu inoculé sur la boite
contenant la gélose solidifiée, étalée rapidement par une pipette Pasteur.
- Dépôt des disques
A l'aide d'une pince stérile, on prélever les disques, sont imbibés avec l'extrait brut
des différente parties de la Salvadora persica (tige, feuilles, racines) jusqu'a imprégnation
total du disque, et même les solvants utilisés pour l’extraction (acétone, éthanol, éther de
pétrole), puis séchés pour faire évaporer le solvant. Les disques ainsi traités sont déposés
sur la surface de la gélose inoculée; laisser diffuse, puis incuber à 37°C à l'étuve pendant
34
Chapitre I
Matériel et Méthodes
24 heures pour les bactéries et 48 h pour les levures.
- Lecture.
Elle s’effectue par la mesure des diamètres d’inhibition, d’où :
Diamètre <5mm : absence d’activité
Diamètre entre 5 et 10 mm : activité faible
Diamètre entre 10 et 16 mm : activité moyenne
Diamètre ≥16 mm : activité très forte (Remdane, 2009).
35
Chapitre II
Résultat et discussion
II.1. Résultats
II.1.1. Calcul du rendement
- Extrait brut
Les résultats sont représentés dans le tableau 3.
Extrait
Rendement (%)
tige
6%
Racine
7,8 %
Feuille
5,3 %
Au des résultats, il apparaît que les racines avec 7,8% d’extraits bruts présentent
plus de substance que les tiges (6%), puis suivies des feuilles qui ne renferment que 5,3%
d’extrait bruts. Toutefois, le rendement d’extraction des huiles essentielles n’excèdent pas
pour toutes les parties de la plante 0,05%.
- Test chimique préliminaire des alcaloïdes
Pour détecter la présence des alcaloïdes dans les différente parties de la plante dont
les racines, les tiges et les feuilles, il est suivie les étapes suivante: 2 ml d’une solution
d’extrait à 10% dans l’eau additionnée d’une goutte de HCl concentré et 3 gouttes de
réactif de BOUCHARDAT composé de d’iode à 2,5 g, de IK à 5 g et de l’eau (100 ml). Il
est recherché une précipitation brune rougeâtre dans trois bichers dont l’un pour les
feuilles, les tiges et les racines. Il est dans les différentes parties de cette plante la présence
d’alcaloïdes.
II.1.2. Etude de l’effet inhibiteur d’extraits brut de Salvadora persica
L’étude du pouvoir antibactérien et antifongique des extraits de Salvadora persica
par la méthode de diffusion sur gélose ou la méthode du disque absorbant. La mesure du
diamètre des zones d’inhibition y compris le disque (5 mm) permettent de déterminer cette
activité antimicrobienne de cette plante in vitro. Le tableau 5 indique les résultats des tests
d’activité antimicrobienne des extraits issus de la plante S. persica sur les souches
bactériennes d’Escherichia coli, de Pseudomonas aeruginosa, de Staphylococcus aureus,
de Candida albicans.
36
Chapitre II
Résultat et discussion
Tableau 4- Etude de l’activité inhibitrice des extraits de S. persica
Extrraits Souche
H
Fa
Ta
Ra
Fe
Te
Re
9.69
6.66
5
7.5
11.66
6
5.66
aeruginosa
8.33
10.66
13.5
7
8
8
6.66
Sraphylococcus aureus
10
5
13.33
8
6.83
6
7.8
Candida albicans
N.T
11.5
6
10.33
5
5
9
Escherichia coli
Pseudomonas
(La zone d’inhibition en mm)
H : huile essentielle
Fa : extrait de feuille par acétone
Ta : extrait de tige par acétone
Ra : extrait de racine par acétone
Fe : extrait de feuille par éthanol
Te : extrait de tige par éthanol
Re : extrait de racine par éthanol
37
Chapitre II
Résultat et discussion
% Extrait
100%
Re
Te
80%
Fe
Ra
Ta
60%
Fa
H
40%
20%
C andida a lbicans
Sraphyloc occus
aure us
Pseudom onas
aeruginosa
Escherichia c oli
0%
Souches
Figure 18- Effet des extraits de S. persica sur les différentes souches bactériennes
38
Chapitre II
Figure n° 19: Aromatograme de
Staphyloccus aureus avec les
extraits de Salvadora persica
Figure n°21: Aromatograme de
Candida albicans avec les
extraits de Salvadora persica
Résultat et discussion
Figure n°20: Aromatograme de
Escherichia coli avec les
extraits de Salvadora persica
Figure n°22: Aromatograme de
Pseudomonas aeruginosa avec les
extraits de Salvadora persica
39
Chapitre II
Résultat et discussion
II.2.Discussion
Les différentes extractions qu'on a faites dans notre travail permettent d'extraire :
Un rendement d'extrait but de racine, tige et feuilles (Obtenu par macération à l'acétone).
Le rendement de racine est le plus élevé (7,8%) par rapport le rendement de tige
(6%) et les feuilles (5,3 %). Cette différence est due à la composition chimique de chaque
organe de la plante. Un rendement d'huile essentiel de 0,05 %, ce taux est faible par rapport
à la recherche de Alali et Al (2005) qui est 0,06 %, cela peut être due à différents facteurs
qui rentrent en jeu: origine de l'espèce, région de culture, nature du sol, temps de récolte,
durée de séchage, mode et duré d'extraction des huiles essentiel. D'après le tableau 5 et la
figure 18, il est noté l'effet antimicrobien de S. persica
sur
différentes
souches
bactérienne. Les résultats laissent apparaître l'effet significatif de l'extrait de tige à acétone
avec un maximum d'inhibition sur les souches P. aeruginosa (ZI: 13,5mm) et S. aureus
(zI=13,33) par contre, elle est très faible pour E. Coli et C. albicans (ZI: 5,6). Les huiles
possèdent une large action sur les bactéries avec des zones inhibitrices comprises entre
8,33 et 10 mm. L'extrait des feuilles à acétone est active sur le Candida albicaus et
Pseudomonas aeruginosa et très faible pour l'Escherichia coli et presque nulle sur les
Staphylococcus aureus. L'extrait des racines à acétone et les feuilles à éthanol ont une
faibles activité; à l'exception d'E. coli (ZI: 11,66 mm) pour Fe et C. albicans (ZI:10,33mm)
pour Ra. Seulement Te et Re exercent un effet inhibiteur très faibles sur toutes les souches,
elle est comprise entre 5 et 9 mm. La variation d'activité inhibitrice entre tige, feuilles et
racine due à la composition chimique différente entre eux. Les résultats de l'étude de
l'activité inhibitrice de l'extrait brut de S. persia montre que les extraits obtenus par
macération à acétone sont les plus efficaces que les extraits à l'éthanol par soxhlet, cela
peut êtes due à différentiation de la polarité des solvants, la solubilité des composants
chimiques se diffère, et la méthode d’extraction (macération, extraction par soxhlet).
L’efficacité antimicrobienne de S. persica peut être attribuée a divers produits chimiques
figurent dans son extrait tel que chlorure de sodium et potassium ainsi que salvadoria, les
saponimes , les Tanins , la vit C, de silice et de la résine en plus les lignanes glycosides et
flavonoïdes, les alcaloïdes , les terpanoïdes. Il est marqué une sensibilité chez les
Pseudomonas aeruginosa, et Staphylococcus aureus par contre elle est peut sensible chez
les Escherichia coli et Candida albicans. Cette sensibilité peut être due à la morphologie,
40
Chapitre II
Résultat et discussion
la physiologie ou le type des souches. Ces résultats sont semblables à la recherche de Firas
(2007). Et ce qui concerne les résultats de l’efficacité antimicrobien des H.E. sur les E. coli
et P. aeruginosa et S. aureus sont concordances avec ceux obtenus par Alali et al (2005).
Cette activité est due aux composés terpéniques d’huile (1,8-cinéole,α- caryophellene, βpinène,et 9-épi-(E)-caryophellene)
41
Conclusion générale
Conclusion générale
Au cours de ce travail, il est étudie l’activité biologique de Salvadora persica. Cette
plante n’a pas fait l’objet d’une investigation phytochimique complète antérieure. Nous
avons tenté de contribuer à une étude de son activité antimicrobienne. La plante Salvadora
persica a été soumise à deux types d’extraction pour obtenir les extraits bruts, le premier
s’est fait par macération à froid avec l’acétone et la seconde à été réalisé au soxhlet avec
l’éthanol. L’extraction des huiles essentielles à partir des feuilles de la plante a été réalisée
par l’hydrodistillation. Les testes biologique effectués dans ce travail ont montré que l’effet
antimicrobien de la plante Salvadora persica sur les déférentes souches testées, est
significatif, cette efficacité est due à la présence des métabolites secondaires réputés pour
leur effets antimicrobiens. Des essais complémentaires seront nécessaires et devront
pouvoir confirmer les performances mises en évidence. L’issue de la présente étude les
perspectives suivantes peuvent être dégagées :
•
Il serait intéressant de continuer la détermination de la composition chimique de la
Salvadora persica et faire des études sur ces principes actifs.
•
Des tests biologiques seront effectués sur les nouvelles molécules isolées en vue de
leurs valorisations dans le domaine pharmaco-médical.
42
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